Geoffrey Chaucer 1343 -ban született, John és Agnes (de Copton) Chaucer fiaként. Chaucer a gazdag szőlészek két generációjából származik, akiknek mindenük megvolt, de azonosítaniuk kellet őket, és 1357-ben Chaucer elkezdett szerepet vállalni a bíróságon.
Chaucer Erzsébet, Ulster grófnő, Lionel házastársa, Ulster grófja (később Clarence hercege) házastársa tárgyalótermében talán úriemberként szolgált – alapvetően komornyikként. Egy fiatalember, aki ezt a funkciót tölti be, az udvar arisztokratái szolgálatában állhat, akik eltérítéseket és otthoni segítséget igényeltek. Biztos gyorsan megnyílt az út Chaucer előtt, aki lehet, hogy tanúvallomásokat is közölt, és dalokat is szeretett volna írni. A grófnő franciává vált, így a francia költők, köztük Guillaume de Machaut és Eustache Deschamps, korai ötletet adtak, Chaucer legkorábbi versei, a Hercegnő könyve és a Madarak parlamentje pedig nehéz francia alapon nyugszanak. Ekkor Chaucer megismerkedett azzal a férfival, aki a legmélyebben befolyásolhatja politikai karrierjét: Gaunt János, Lancaster hercege. Chaucer és Gaunt feleségül vették Sir Paon de Roet francia lovag leányait – Gaunt, hogy a fiait legitimálják Roet lánya által, akik egy ideig az úrnője voltak (az összes angol király, miután VI. Henrik innen érkezett ide) ), és Chaucer lépjen be az arisztokrácia színterébe. Az összes canterburyi zarándok közül (és lehet, hogy van „Chaucer”), az egyetlen, aki maximálisan közelítette a helyzetét, a társasutazó Franklin, aki szívből aggódott fia gyengédsége miatt. Chaucer saját fia, Thomas az egyik leggazdagabb srác lett Londonban, és kivételes unokája (aki a csatatéren halt meg) Anglia trónjának nyilvánvaló örököse lett. Habár Chaucer Gaunt közelébe változott, mindig az udvari politikai cselszövés világának peremére került, ezúttal Shakespeare dramatizálta Richard II.
Az első angol szerzőként ismert Chaucer egy időben angolul írt, míg a latint figyelembe vették a grammatica-t, vagyis a nem kereskedő nyelvet, és a felső eleganciájú angolok többsége franciául beszélt. Maga Chaucer gyakran használt latin szövegek francia fordításait; hogy az alacsonyabb nagyságú szászok nyelvét választotta az arisztokrácia normann helyett. Amint Sir Walter Scott rámutatott, a szász nyelv a legegyszerűbb barnyard állatokat nevezheti meg a patán. Ha valaki háziállatot etetett, annak szász nevét használták, juh; de ha valaki megette, akkor valószínűleg francia néven, mouton néven emlegették, ami hamar birka lett. Ez a nyelvi különbség kategóriakülönbséggé válik Chaucer Angliájában: ha valaki tenyésztett haszonállatot, szász lett belőle, és angol nevén szólította; ha valaki elég gazdag volt ahhoz, hogy megegye, franciául nevezte el: borjú/veau (borjúhús); csirke/poulet (pelletek); sertés/sertés (sertés). Chaucer azonban nem próbálta befolyásolni rokonait franciájával, azonban elkezdte az angolt különösen rugalmas irodalmi nyelvvé fejleszteni.
